Alkaloid

            Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit.  Pengertian lain Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai obat penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf (Ikan, 1969). Selain itu ada beberapa pengecualian, dimana termasuk golongan alkaloid tapi atom N (Nitrogen)nya terdapat di dalam rantai lurus atau alifatis.

Prinsip dasar pembentukan Alkaloid

            Asam amino merupakan senyawa organik yang sangat penting, senyawa ini terdiri dari amino (NH2) dan karboksil (COOH). Ada 20 jenis asam amino esensial yang merupakan standar atau yang dikenal sebagai alfa asam amino alanin, arginin, asparagin, asam aspartat, sistein, asam glutamat , glutamin, glisin, histidine, isoleusin, leusin, lysin, metionin, fenilalanine, prolin, serine, treonine, triptopan, tirosine, and valin(4). Dari 20 jenis asam amino yang disebutkan diatas, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid. Kemudian reaksi yang mendasari pembentukan alkaloid membentuk basa. Basa kemudian bereaksi dengan karbanion dalam kondensasi hingga terbentuklah alkaloid.

Disamping reaksi-reaksi dasar ini, biosintesa alkaloida melibatkan reaksi-reaksi sekunder yang menyebabkab terbentuknya berbagai jenis struktur alkaloida. Salah satu dari reaksi sekunder ini yang terpenting adalah reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto atau para dari gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme radikal bebas.

             Reaksi-reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atom oksigen menghasilkan gugus metoksil dan metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-metil ataupun oksidasi dari gugus amina. Keragaman struktur alkaloid disebabkan oleh keterlibatan fragmen-fragmen kecil yang berasal dari jalur mevalonat, fenilpropanoid dan poliasetat.  

            Dalam biosintesa higrin, pertama terjadi oksidasi pada gugus amina yang diikuti oleh reaksi Mannich yang menghasilkan tropinon, selanjutnya terjadi reaksi reduksi dan esterifikasi menghasilkan hiosiamin

Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.

SSTRUKTUR ALKALOID

·       Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik.

·       Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol.

·    Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.

Isolasi Alkaloid

Alkaloid diekstrak dari tumbuhan yaitu daun, bunga, buah, kulit, danakar yang dikeringkan lalu dihaluskan. Cara ekstraksi alkaloid secara umumadalah sebagai berikut :

a.Alkaloid diekstrak dengan pelarut tertentu, misalnya dengan etanol,kemudian diuapkan. 

b.Ekstrak yang diperoleh diberi asam anorganik untuk menghasilkan garamamonium kuartener kemudian diekstrak kembali.

c.Garam amonium kuartener yang diperoleh direaksikan dengan natriumkarbonat sehingga menghasilkan alkaloid–alkaloid yang bebas kemudiandiekstraksi dengan pelarut tertentu seperti eter dan kloroform.

d.Campuran – campuran alkaloid yang diperoleh akhirnya dipisahkan melalui berbagai cara, misalnya metode kromatografi (Tobing, 1989).

              Salah satu contoh Tanaman yang mengandung alkaloid adalah kecubung. Kecubung adalah tumbuhan penghasil bahan obat-obatan yang telah dikenal sejak ribuan tahun,di antaranya Datura Stramonium, Datura tatura, dan Brugmansia suaviolens, namun daya khasiat masing-masing jenis kecubung, berbeda-beda. Penyalahgunaan kecubung memang sering terjadi, sehingga bukan obat yang didapat malah racun (menyebabkan pusing) yang sangat berbahaya. Hampir seluruh bagian tanaman kecubung dapat dimanfaatkan sebagai obat. Hal ini disebabkan seluruh bagiannya mengandung alkaoida atau disebut hiosamin (atropin) dan scopolamin, seperti pada tanaman Atropa belladona.Alkahoid ini bersifat racun sehingga pemakaiannya terbatas pada bagian luar. Biji kecubung mengandung hiosin dan lemak, sedangkan daunnya mengandung kalsium oksalat. Berkhasiat mengobati rematik, sembelit, asma, sakit pinggang, bengkak, encok, eksim, dan radang anak telinga.